Cette communication présente la conception et l'évaluation de l'application en ligne Pyrates, un jeu sérieux qui vise l'introduction de la programmation Python en classe de seconde. Nous y exposons plus particulièrement l'aménagement du milieu didactique avec pour objectif de s'approcher des facilités offertes par les environnements de programmation basés sur les blocs. Afin d'évaluer nos choix, nous avons testé l'application sur le terrain auprès de 240 élèves de seconde et ainsi récolté environ 70.000 traces d'activités générées automatiquement. Ces traces sont complétées par un questionnaire en ligne. Nous montrons que certains choix de conception ont les effets attendus. Ainsi, la création d'un « mémo programmation » permet la découverte des notions algorithmiques tout en offrant un support de référence pour la syntaxe Python. La facilitation des copiés-collés depuis ce mémo limite la saisie au clavier et soutient la tâche de structuration des programmes. L'intégration d'un analyseur syntaxique conçu pour les débutants confère une grande autonomie aux élèves dans le traitement des erreurs. Cependant, d'autres choix ont des impacts plutôt néfastes. La création d'un panneau de commande pour l'exécution des programmes s'avère être entièrement au service d'une démarche de programmation par essais-erreurs ou de stratégies de « contournement didactique ».